Страховые компании обычно принимают файлы в электронном виде, но лучше уточни у них формат. Я оформлял выплату после автомобильной аварии - тоже собирал кучу документов. Сначала скопировал все файлы с дисков в одну папку на компьютере и проверил, что они не повреждены. Открывал через 
https://dicom-viewer.online каждое исследование - так быстрее всего убедиться, что всё читается корректно. Потом запаковал в архив ZIP, написал в названиях файлов даты обследований для удобства. Страховая приняла без вопросов, только попросила еще заключения врачей приложить в PDF. Обязательно сохрани копию всего архива себе на облако - пригодится, если будут запрашивать что-то дополнительно.