Первая любовь
Мадонна и Ден Гилрой
Первые известные для общественности отношения Мадонны были с музыкантом Дэном Гилроем. С ним она познакомилась в своем первом мировом турне, тогда она была танцовщицей в группе Патрика Эрнандеса. Вместе с Дэном они создали свою рок группу с названием Breakfast. В этой группе Мадонна занимала ведущую роль и участвовала в ней как барабанщица, гитаристка и вокалистка. Эти отношения как и созданная рок-группа существовали не долго, всего 2 года.
Первый муж
Певица отдала предпочтение другому музыканту, Стефану Брэю и создала вместе с ним другую группу, Emmy. В 1985 году набрав популярность карьера переносится в сферу кинематографии, там завязываются одни из самых серьезных отношений Мадонны. 1985 году Мадонна выходит замуж за известного актера Шона Пена, но как только произошла свадьба отношения начали рушиться. Пресса проявляла не здоровый интерес к этой звездной паре, интересовала их в основном Мадонна, а ее муж отходил на второй план. Пресса часто прохаживались по супругу певицы, то и дело задевая каким нибудь колким словечком, за актером даже закрепилось прозвище «Мистер Мадонна». За этим следовали ссоры и скандалы на почве ревности, порой доходило даже до рукоприкладство со стороны мужа. Закончилось все публичной ссорой пары и в 1989 году они развелись. Этот брак продлился всего 4 года.
Мадонна и Шон Пенн
Мелкие романы
После развода Мадонны будто бы хотела отомстить мужу и постоянно меняла своих партнеров, среди них были Джон Кеннеди младший, актер Уоррен Битти, белый поп-рэппер Ванилла Айс, актер Джон Энос, манекенщик Тони Уорд, Ленни Кравитц, который продюсировал ее альбом Bedtime Stories, солист Red Hot Chili Peppers Энтони Кидис и многие другие. Один горячее и известней другого, возможно так было легче пережить расставание, а возможно бывшая супружеская пара просто соревновались друг с другом, ведь Шон Пен тоже не сидел дома и не плакал в подушку пока его жена отрывалась по полной. С Уорреном Битти Мадонна познакомилась во время съемок «Дика Трейси», тогда шутили что главные сердцеед и сердцеедка наконец встретились. С репером Ванилла Айс она запечатлена на обложку альбома SEX, на момент выпуска альбома он был ее постоянным любовником.
Так же у у нее был роман с Люком Перри, актером игравшим Дилана в популярном на тот момент сериале «Беверли Хиллс 90210. Ленни Кравитц до сих пор сохранил дружеские отношения с певицей, поговаривают что во время работы над альбомом Bedtime Stories они частенько запирались на ключ и благодаря этому вздохи и стоны в песне Justify my love получились такими естественными. Также было еще очень много мелких романов и интрижек, какие-то из них правда а какие-то нет, сами понимаете шоу бизнес.