После школы окончил училище,получив профессию автослесаря.Потом работал водителем,развозил молочные продукты.По жизни вообще не терпел лжи,почему и имел много проблем.Мама Михаила-Зоя Петровна рассказывает:"Михаила хотели однажды выгнать с работы и подвести под статью о спекуляции.Раньше как:в обком партии,в райисполком из магазинов поставляли отдельные бидоны с молоком и сметаной.И молоко это,да и сметана тоже сильно отличались от тех,что продавались в магазинах.Всё было жирное,качественное.И Миша на своей машине их развозил:у него там были бидоны и для магазинов,и партийные с райисполковскими-они бумажками были отмечены.Это Мишу задевало:"Почему им лучше,чем простому народу?"Он взял однажды и поменял эти бидоны...Мише,конечно,попало.А он им в ответ:"А,что они не такие же люди?Пусть попробуют молочко,которое мы пьём!"Он вообще не терпел неправды."
Поработав,ушёл в армию.Придя из армии,Михаил женился.Успешно поступил в институт в 1987 году,в котором узнал о конкурсе авторской песни.Решил спеть и стал лауреатом.Жюри на этом конкурсе возглавлял Евгений Клячкин и он сказал Кругу одну фразу,которую Михаил запомнил на всю жизнь:"Тебе надо работать дальше."
В 1991 году Михаил развёлся с женой."Её поведение выходило за рамки моего представления о женском вкладе в семью.Бывало и ругались,и отлупил я её ремнём слегка однажды-поесть мне вовремя не приготовила,это ведь её обязанность.Она не смогла выдержать со мной более двух лет и в один прекрасный день попросту сбежала.Так вот печально всё закончилось,а ведь до свадьбы я долго за ней бегал..."
Сына у жены Михаил отсудил."По закону-то мать с отцом в равных правах.У меня перед судьёй и народными заседателями оказалось больше аргументов в свою пользу.В конце концов,уже тогда я прилично зарабатывал,у меня была квартира...А она и сейчас живёт в общежитии,занимает по утрам очередь в ванну и туалет.А хотела доказать мне,что баба и без мужика семью вытянет.Может и вытянула бы,только повернётся ли язык назвать такое житьё нормальным."
Ходит много рассказов,как жил и чем занимался Круг до записи в 1994 году своего первого официального альбома "Жиган Лимон".Есть и такой,где человек рассказывает о том,что они совместно занимались бизнесом-торговали "левой" водкой,что Круг был членом демократической партии,что много пил.Сам Михаил говорил об этом так:"Я-бывший алкоголик.Пил у прилавков магазинов.Напивался и ночевал в притонах.Вёл такую жизнь,что...В общем,я жил так,как жили все мои школьные и дворовые приятели,ни о чём не мечтая,ни к чему не стремясь...В один момент поставил точку.Записал альбом,отвёз в Москву и через месяц стал артистом студии "Союз".
Взявшись,по его собственным словам "за голову",Михаил пишет песни,создаёт свою группу "Попутчик",где действовал "сухой закон" и довольно крупные штрафные санкции за употребление алкоголя перед концертами.Очень много гастролирует и в Челябинске встречается с девушкой-Ириной Глазко,которая в 2001 году станет его женой.
"Михаил пригласил меня к себе на работу костюмером,но сначала я отказалась.Через несколько месяцев он меня снова нашёл и повторил своё предложение.Целый год я у него работала.Снимала квартиру в Твери,ездила на гастроли.Хотя все вокруг твердили мне:"Ира,он влюбился!"Миша долго ко мне присматривался.Я тоже не торопила события:всё-таки у нас разница в четырнадцать лет,с его славой и деньгами каждая девчонка побежала бы за ним.Я тоже была в сомнениях,так как настрадалась в первом неудачном браке,у меня на руках осталась пятилетняя дочка.Целый год Миша трогательно ухаживал,но меня вообще не трогал,у нас не было интимной близости.Затем признался в своих чувствах,забрал меня к себе в дом,и ещё год мы прожили не расписываясь.Но в загс попали спонтанно.Проезжали мимо.Миша вдруг притормозил:"Всё,пойдём!"В загсе объявил:"Мне надо срочно расписаться!"Все там его узнали:"Конечно-конечно,Михаил Владимирович."Он тут же съездил домой за паспортами,шампанским,и нас расписали.Счастливый,Миша вышел из загса и давай звонить друзьям:"Вечером свадьба-приезжайте!"
Круг много работает."Пятнадцать концертов в месяц-это,как с куста,плюс пять-шесть ночников,всего выходит около двадцати.Ещё работа на студии.Так что тружусь,не покладая рук,иной раз даже в ущерб семье.Хорошо,что жена всё понимает." В 2002 году у Михаила и Ирины родился сын Александр.